В биографии художника правда переплетается с выдумкой, факты с легендами. По одной из них, Петр 1, будучи в Новгороде, во время обедни в соборе заметил рисующего мальчика и, угадав, какие способности скрывает робкий набросок царского портрета, отправил мальчика учиться в Европу, откуда вернулся тот известным живописцем.

   Так зимой 1717 года Андрей Матвеев оказался в амстердамской мастерской Арнольда Боонена, художника, только что написавшего портреты царской четы и попросившего за обучение царского протеже 100 гульденов в год. Ученик был усердным и прилежным.

Первый шаг - портрет Иоганна Ван дер Вурха, опекавшего русских живописцев, граверов, столяров, фонтанных и корабельных мастеров. Матвеев покинул Амстердам и переехал в Роттердам, затем Саардам, Гаагу, где обучался у Карла Моора, подтверждением чему служит копия мооровского портрета Петра 1. Успехи художника вполне удовлетворяли его высокую покровительницу (Екатерину), которая произвела Матвеева в свои гофмалеры.

Благополучная жизнь в Голландии окончилась со смертью императрицы Екатерины. Летом 1727 года все "российской нации ученики" вернулись в Петербург.

Здесь Матвеев успешно работал над росписями Летнего дворца и Петропавловского собора, в церкви Симеона и Анны и над украшением Триумфальных ворот, воздвигнутых в 1731 году на Невском проспекте по случаю возвращения императрицы Анны Иоанновны после коронации в Москве.

Но жанром, наиболее отвечающим складу дарования и художественному темпераменту Матвеева, оставался портрет. В 1728 году написаны портреты четы Голицыных, по силе характеристики и мастерству принадлежащие к ярчайшим достижениям своего времени. Портрет князя Ивана Алексеевича сделан с оглядкой на приемы Карла Моора и по построению несколько напоминает портрет Петра 1, исполненный голландцем. Композиция умело уравновешена; блеск лат, складки мантии, легкость кружев не заслоняют живописной лепки сухого лица с тонкими губами.

 Была создана лучшая, известнейшая и вызывающая множество споров работа художника - "Автопортрет с женой". Это первый автопортрет в русской живописи, свидетельство самосознания и высокой самооценки своей роли художника, творца в стране и среде, где художник практически ничем не отличался от ремесленника. Это первое произведение камерной лирической живописи, говорящее о любви с небывалой пылкостью, трепетностью и целомудренностью. Оно настолько стоит особняком в русской живописи, что невольно появляется желание ввести его в рамки традиционных жанров. В нем усматривали, например, парадный свадебный портрет принцессы Анны Леопольдовны. Однако широкое, слегка скуластое лицо молодого человека на портрете ничем не напоминает узколицого принца Антона-Ульриха Брауншвейгского. А женщина на портрете, хотя и выглядит несколько старше, чем должна была бы быть невеста Матвеева, все же не столь схожа с принцессой, А прежде всего вся открытость чувства, интонация портрета неуместны в официальной работе. К тому же, в таком случае время его написания отодвигается на десятилетие - в 1739 год, когда состоялась свадьба племянницы императрицы Анны Иоанновны, время, для художника отмеченное совсем иным настроением и состоянием духа.